电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。
在恐怖用品专卖店“血腥玛丽”打工的麦克斯（安东·叶利钦 Anton Yelchin 饰）和美丽女孩艾芙琳（阿什丽·格林尼 Ashley Greene 饰）是一对同居情侣，他们经常在一起看古老的恐怖片，同时享受快乐浪漫的二人世界。美中不足的是，艾芙琳是一个极端的环保主义者，她对健康生活的狂热追求渐渐令麦克斯透不过起来。经过深思熟虑，麦克斯终于下定决心要跟艾芙琳分手，谁知艾芙琳却在一场突如其来的车祸中丧生。在此之后，悔恨交加的麦克斯低落了好一阵时间，当他觉得终于要走出阴霾时，谁曾想到从公墓里爬出来的艾芙琳居然活生生地出现在他的面前。 未了的缘分以及至死不渝的约定，让阴阳两隔之人再度见面……
男孩托尼（乔纳森·利普尼基 Jonathan Lipnicki 饰）跟随着父母搬家来到了一座地处偏远的苏格兰小村庄里，自打在这里住下之后，托尼每天晚上都会梦见吸血鬼。这奇妙的梦境很快就引发了托尼对于吸血鬼的狂热，他借用手边一切的资料，想要找到成为吸血鬼的方法。托尼怪异的爱好让他沦为了同学们口中嘲笑的对象，老师也对这个整天神神叨叨的孩子十分的担心。 某天夜里，一只巨大的蝙蝠造访了托尼的卧室，并且在他面前变身成为人形，他的名字叫做鲁道夫（罗洛·韦克斯 Rollo Weeks 饰），鲁道夫因为体力不支而无法再次起飞，而此时吸血鬼猎人布克雷（吉姆·卡特 Jim Carter 饰）又恰好正在进行猎杀吸血鬼的行动，在这个危急时刻，托尼挺身而出救下了鲁道夫。
讲述肖恩扮演的泰德，打算在自杀前，回到家乡弥补过失。
正在奋斗中的汤姆和美丽动人的杰瑞杰了婚，但是在结婚之后，他们却发现他们的生活逐渐陷入了困境，因为他们几乎没有钱生活。就在他们即将被赶出公寓的时候，杰瑞遇到了一个正在附近转悠的富商，他正想在附近寻找一套房子。他给了杰瑞七百块钱，叫她开始新的生活，汤姆听了以后，不相信杰瑞的故事，于是开始争吵起来。杰瑞气不过，就想结束这段婚姻，然后到棕榈岛上去与富翁结婚。但是汤姆后来意识到自己的不对，他跟着坐上了另一班火车，尾随而至，想要劝说杰瑞回心转意。他们时来运转，碰上了一个百万富翁，汤姆被聘请作了他的设计师。
以忠清南道洪城为背景，意外事故而失去妻子后不恋工作，重心全放在女儿身上的柔道馆馆长“张洙”（马东锡饰）。眼中决不容忍不法行为，毫无融通性的敬业检察官“泰振”（金英光饰）。成为邻居的两人自见面后便彼此不爽，相互疑心。伴随矛盾展开的感人喜剧将在电影中上演。
西蒙（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsgård 饰）是一个患有亚斯伯格症的男孩，他是个物理天才，但不能忍受和人发生肢体接触；他有严重的强迫症，一切都要依计划执行；他不高兴就会把铁皮桶当成太空舱，躲在里面不肯出来。西蒙的监护人是他的哥哥山姆（马丁·沃斯特罗姆 Mar tin Wallström 饰），从小到大只有山姆能理解他。山姆的女友因为不堪忍受和这对兄弟一起生活而愤然提出分手。看到哥哥沉浸在消沉难过中，一直被人照顾的西蒙决定要照顾哥哥一次：他要用科学的方法帮山姆物色一个新的女友......
A love-struck landlord tries to convince a pretty tenant to dump her fiance and give him a chance.
